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，裴仁基等大败，仅免于死。
李密又亲自率领三万人逼近东都，将军段达、虎贲郎将高毗、刘长恭等出兵七万抵抗，双方在故都交战，官军败走，李密再次攻占回洛仓。
不久郑德韬、杨德方都死了，又任命郑廷页为左司马，郑虔象为右司马。
柴孝和劝李密说：“秦地以华山为险阻，有黄河环绕，西楚霸王背弃它而导致灭亡，汉高祖在此建都而成霸业。
照我的意见，应该叫裴仁基守回洛，翟让守洛口，明公您亲自选拔精锐部队，西袭长安，百姓谁不到郊外迎接，必定有征讨而无战斗。
攻克京城之后，基业固势力强大，然后才再次长驱崤、函，扫荡洛陽，下达檄文指挥调遣，天下就可以平定。
但是如今英雄争相起兵，实在是怕他人抢在我们前面，一旦失去机会，那就后悔也来不及了！”李密说：“您所谋划的事，正是我长久思考的，的确是上策。
但是昏君还在，跟随他的士兵还很多，我们率领的部队，全是崤山以东的人，既然看到洛陽尚未攻下，怎么肯跟随我向西进入秦地！众将领都是盗贼出身，留下他们将互争高低，如果是这样的话，恐怕将要失败了。”柴孝和说：“诚如您说的那样，不是我所能赶得上的。
大军既然不能向西出山，请允许我秘密行动去观察敌人的动静。”李密听从了他的意见。
柴孝和与数十骑兵到陕县，山贼万余人归附了他。
当时李密军队的士气旺盛，常常进入苑囿，与官军连番作战。
逢李密被流箭射中，卧于营内，其后数日，东都出兵攻击。
李密部队惨败，放弃了回洛仓，回到洛口。
柴孝和的部队听说李密败退，各个分散离去。
柴孝和一人骑马回到李密处。
皇帝派王世充率领江、淮劲旅五万人来讨伐李密，李密率部迎战，交战失利。
柴孝和在洛水淹死，李密非常悲恸。
王世充在洛西安设营地，与李密互相对抗一百多天。
武陽郡丞元宝藏、黎陽贼帅李文相、洹水贼帅张升、清河贼帅赵君德、平原贼帅郝孝德归附李密，一起打破黎陽仓并占驻了它。
周法明举江、黄之地归附李密，齐郡贼帅徐圆朗、任城大侠徐师仁、淮陽太守赵他等人先后诚心归附，人数以千百计。
翟让的部下王儒信劝翟让做大冢宰，总管各项事务，来夺取李密的权力。
翟让的哥哥翟宽又对翟让说：“天子只可以自己做，怎能让给别人？你如果不能做，我来做天子。”李密听到了他们的话后，产生了谋害翟让的想法。
适逢王世充列阵来攻打，翟让出兵迎敌，被王世充击退几百步。
李密与单雄信等率领精锐部队出击，王世充败走。
翟让想乘胜追击，攻占他的营垒，此时天时已晚，李密坚决制止了他。
第二天，翟让与数百人一起到李密驻地，想饮酒作乐。
李密准备好饭食款待他，他带来的随行人员，各个分开吃饭。
各门都设防，翟让没有发觉，李密引翟让入座。
他有一张好弓，拿出来给翟让看，叫翟让试射。
当翟让拉满弓准备发射时，李密派壮士蔡建从翟让身后杀了他，翟让倒在床下。
随后杀了翟让的哥哥翟宽及王儒信，随行人员中也有被杀死的。
翟让部将徐世绩被乱兵砍中，受了重伤，李密发现后急忙制止士兵，徐世绩才得以免死。
单雄信等都叩头请求怜悯，李密全部宽佑了他们，并用好话安慰他们。
于是率领左右数百人到翟让本部营房。
王伯当、邴元真、单雄信等人入营后，告诉大家杀翟让等的意图，翟让的部下没有哪一个敢动。
于是命令徐世绩、单雄信、王伯当分别统领翟让的部队。
不久，王世充夜袭仓城，李密率部迎击，打败了他，斩杀虎贲郎将费青奴。
王世充又移师洛北，军营面对着巩县，以后就在洛水造浮桥，调动他的全部人马来进攻李密。
李密率领千余骑兵抵抗，失利后退回。
王世充乘机迫近城下，李密挑选精锐骑兵数百人，分为三队出击。
隋军稍稍后撤，自相践踏，掉入河中，死亡的达数万人，虎贲郎将杨威、王辩，霍世举、刘长恭、梁德重、董智通等诸将领全部死在战场。
王世充仅得免死，不敢回东都，就奔河陽去。
那天夜里天降大雪，积雪一尺多深，跟随他逃跑的人，几乎死光了。
李密于是修金墉旧城居守，有人马三十余万。
又率兵攻打上春门，东都留守韦津出门抵御，李密打败了他，在阵上捉了韦津。
同伙劝李密即帝位，李密认为不可。
待大唐义军围困东都时，李密出兵争夺，最后双方军队各自撤退。
不久宇文化及杀隋炀帝反叛，率领部众从江都向北直指黎陽，士兵有十多万人。
李密就亲自率领步兵、骑兵二万人去迎敌。
恰好越王杨侗继帝位，派使臣授予李密太尉、尚书令、东南道大行台、行军元帅、魏国公等职，命令他先平定宇文化及，然后入朝佐政。
李密派使者回报谢恩。
宇文化及与李密遭遇，李密知宇文化及的军队缺少食物，速战速决对他有利，所以不同他交锋，又阻拦他的退路，使其不能西进。
李密派徐世绩守仓城，宇文化及攻仓城，但没有攻下。
李密与宇文化及隔着河水对话，李密谴责他说：“你原来是匈奴的奴隶破野头罢了，父兄子弟都受隋朝厚恩，世代富贵，以至以公主为妻，你得到的光荣，整个朝廷没有第二个。
享受国士的待遇，就应以国士的身份来报答国家，怎么能允许皇上失德，不能以死相谏，反而乘反叛之机，亲手虐杀皇上，连其子孙也一并戮杀，扶植皇室庶出子弟，独揽大权，自我尊崇，陰谋篡夺王位，侮辱妃子王后，残害无辜？你不追效诸葛瞻的忠诚，却做霍禹所干的一类叛逆恶行。
真是天地不能宽容你，人神也不会保佑你。
威逼良善，你打算向何处去！现在如果迅速来归附我，还可以保全你的后代。”宇文化及默默无语，低头俯视了很久，才怒目圆睁大声喊道：“我同你讲砍杀的事，何须引经据典，咬文嚼字？”李密对随行人员说：“宇文化及如此平庸怯懦，忽然想当帝王，这是赵高、圣公一类人物，我只需要折杖驱赶他。”宇文化及大修攻城器具，借以逼近黎陽仓城，李密率领轻骑五百奔赴阵地。
仓城兵又出来接应，烧毁了宇文化及的攻城器具，大火彻夜不灭。
李密得知宇文化及粮食将尽，因而假装同他讲和，以蒙蔽他的部众。
宇文化及不明白，还十分高兴，任凭其士兵无拘无束地吃喝，他期望李密送他食物。
正巧李密手下有人犯了罪，逃奔到宇文化及那里，把李密的情况告诉了他。
宇文化及大怒，他的军粮又吃完了，就渡永济渠，与李密在童山下交战，从早晨战到傍晚，李密被流矢射中，在汲县休整。
宇文化及就劫掠汲郡，向北趋赴魏县，这时他的将领陈智略、张童仁等所带领的士兵中归附李密的前后相继。
起初，宇文化及把辎重留在东郡，派他任命的刑部尚书王轨看守。
到现在，王轨以全郡投降李密，李密任命他为滑州总管。
李密领兵西进，派记室参军李俭去东都朝见越王，抓住了杀炀帝的于弘达，献给越王杨侗。
杨侗任命李俭为司农少卿，让他回去复命，召李密入朝。
李密到达温县，听说王世充已杀了元文都、卢楚等人，于是回金墉。
王世充既已独揽大权，于是给将士丰厚的赏赐，整修兵器战具，人心又逐渐坚定。
然而李密的士兵缺少冬衣，王世充缺少粮食，就请求交换。
李密开始觉得为难，邴元真等人为了各自的私利，轮流来劝说李密，李密于是就答应了。
原先，东都粮食断绝，来归附李密的人，每天有好几百。
到现在，得到了粮食，来投降的人日渐稀少，李密才后悔而停止交换。
李密虽然占据粮仓，但无府库，士兵几次作战而得不到奖赏，而李密又对刚归附的士兵厚加抚恤，因此兵众逐渐滋生埋怨情绪。
当时李密派邴元真守兴洛仓。
邴元真出身于穷困之家，性格庸俗，宇文温很讨厌他，常对李密说：“不杀邴元真，您的灾难就不会完。”李密不说话，而邴元真知道了这事后，就陰谋背叛李密。
杨庆听说后告诉了李密，而李密仍持怀疑态度。
正巧王世充率全部人马来决战，李密留王伯当守金墉，亲自率领精兵开赴偃师，以邙山为险阻来守候王世充的部队。
王世充军队来到后，命令数百骑兵渡御河，李密派裴行俨率部队迎击。
正当日暮，双方短暂交战后撤退。
裴行俨、孙长乐、程咬金等十多名将领都负重伤，李密很不高兴。
王世充夜间悄悄地带部队渡过了河，第二天早晨摆开了阵势，李密才发觉，只得在窘迫中仓促出战，结果打败了，同一万多人奔向洛口。
王世充夜围偃师，守将郑廷页被部下推翻，全城投降王世充。
李密准备进入洛口仓城，邴元真已派人引王世充部队去了。
李密暗中知道这事但不予揭发，借机同大家商量，准备等王世充的兵士渡洛水一半时，然后袭击他。
但当王世充的军队来到时，李密的巡逻侦察骑兵没及时发觉，等到要出战时，王世充的部队已全部渡河。
李密自己揣度不能支撑，就带着骑兵逃走。
邴元真终于拿仓城投降了王世充。
李密的部众逐渐离去，他打算去黎陽，有人对他说：“杀翟让的时候，徐世绩几乎被打死。
直到今天他的创伤还来康复，他的心怎能保证不变呢？”李密就停止了黎陽之行。
当时王伯当放弃了金墉，驻守河陽，李密轻骑自武牢关渡过黄河去归附他，李密对王伯当说：“军队打败了，长时间地劳苦了你们大家，我现在自杀，向大家谢罪。”大伙都哭泣，不能抬头仰视。
李密又说：“荣幸的是诸君不肯抛弃我，当一起回关中。
我李密虽惭愧无功，诸君一定能保全富贵。”他的府掾柳燮回答说：“从前盆子归附汉朝后，还能享受租赋。
明公您与长安的同宗有交情，虽不曾伴随起义，然而阻击东都，截断隋军归路，使唐朝不战而据有京都，这也是您的功劳啊。”大家都说：“是的。”李密就归附了唐朝，被封为邢国公，拜光禄卿。