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他说：“画我应当要画得像我。”有人说克林威尔生平做事磊落光明，从不愿有一丝一毫的虚假伪装，从这句话里便可得到证明。
克林威尔善于决断。谋划确定后，便没有人可以改变他的决定，所以他能够独力排除反对党的抗议，从而实现自己的想法。而且，他勇于改过。当时，他虽然争论得异常激烈，盛气凌人，但事过境迁后，如果发现是自己错了，他便会立即表现出自己悔悟、抱歉的诚意。
克林威尔不善于谈论。与朋友聚会叙旧时，他常常喜欢说些粗豪的话，没有一点温文尔雅的风格。他的演说书札也一样，往往是有感而发，不注重修辞文采，字里行间常有村言俚语，然而不失真挚之气，令人感动。后来卡赉尔曾将他的遗文收集汇编成一册书，称之为“真人”，读者都说这个命名十分恰当。
克林威尔平时不修边幅。他在做议员时，衣服和用具都很朴素且略显不适宜，饮食上也非常节约简单。到晚年执掌国政后，他才稍稍注重威仪。他的侍卫有四十人，个个都衣装光彩鲜艳，于是共和党就怀疑他想要变更国体。然而克林威尔不为所动，他认为这样完全可以体现出英国的光荣。
克林威尔特别孝顺母亲。他的母亲终年九十四岁，不见到他就会不开心。所以克林威尔虽然国事、军机都很繁重，但每天对母亲的问候和探望从没有间断。他很喜欢居住在乡下的生活，驯鹰打猎，都非常擅长。当年从窝塞斯脱凯旋之后，他曾经多次提出辞职回家休养，但最终也没有实现回归乡野的心愿，这是他的责任心督促他忠于职守的缘故。
克林威尔爱养马。地中海沿岸各国的驻英国使节，每年都会购买亚剌伯巴拨的马献给他，他马圈中的名马非常多。
克林威尔虽然是军人，却非常尊重文人，就如弥儿顿（Milton）、马佛尔（Marvell）等人，大多被他聘用为秘书。又如哲学家霍布斯（Hobbes）、诗人考雷（Cowley），当时都因为属于国王党而被流放。克林威尔喜爱他们的才华，于是后来他们被赦免了。
克林威尔爱好音乐，讲究声律，对音律很有研究。有个鄂斯福大学的学生圭音（Quin），因为参加了耶稣会而被开除了，他曾经为克林威尔演唱过。克林威尔欣赏他的歌声，因此马上恢复了他的学籍。
克林威尔虽然身为保国主，仍常说自己不会背叛共和政治的原则。他曾说：“共和政治是为人民利益而设立的，但也不必全由民众来执政。只要做的事是有益于人民，未必需要处处取悦民心。”这大概也是他之所以崇尚专制的理由吧。
1658年（清顺治十四年，民国前254年）8月，克林威尔患热症，病情很危急。病中他经常不停地祈祷，很是勤快，总是诚恳地盼望着国民能够同心协力为国出力，没有一句话是为自己考虑的。一个月后，也就是九月三日这一天，克林威尔逝世，终年五十九岁。他去世前一天，欧洲飓风大作，船舶被海浪冲走，房毁树倒，人们都说这不是偶然发生的。
克林威尔死后，英国民众将他安葬在威斯闵斯德，丧礼极为隆重。随后英国人尊奉他的儿子李郤特（Richard）为保国主。李郤特没有才干谋略，过了八个月后便辞职了。国王军的大将猛格于是迎接查理士第二回国，恢复了王权政府。查理士第二重掌政权后，立即下令诛杀了共和党的首领十人，又掘开了克林威尔墓葬，将他的遗骨弃于荒野。人们都讥讽查理士第二的残暴。当时有传说克林威尔曾传有遗命，让人悄悄换掉了他的尸体。史学家认为这个说法和克林威尔的性格不符，大多不相信这个说法。
【评论】
天下只有真性情的人，才能成就真正的事业。克林威尔的为人，虽不完美，优点和缺点并存，但都能以真性情来涵盖，这样更加让人觉得他为人的醇朴可爱。他粗犷豪迈的地方，正是他心口合一的表现；他独断专行的地方，也正是他肯担当责任的表现，就好比天然的黄金、玉石，不需要人工的雕琢。卡赉尔评论他是真人，可谓是一语破的，无愧是了解克林威尔的人。
克林威尔多过失，然而他能勇于改过。放下屠刀，立地成佛，这也正是他不失为君子的理由。如果是他坚持错误不改，甚至是援引古人的往事，来掩盖自己的过错，那么“孔子出妻，不疑盗嫂”，这些记载中不足为训之事就更多了。我们以古人为良友，应该在这些地方加以辨别。
克林威尔议论治国的方法，与开明专制的言论很是相近。这在国家民智粗浅、法律道德沦丧的时候，有时确实会很有效果。然而天下没有绝对好的政治。所谓好的政治，不过是在某个时代，符合大多数人的心理罢了。而想要符合大多数人的心理，那么由少数人来代为谋划行事，不如让大众自己来决断，因此立宪政治就成功了。何况国民经过立宪政治的陶冶，规范，民智、品德也就可经过实地练习而自行进步到优良。克林威尔似乎并没有看到这一层，以至于人亡政息，不能亲手建立法治的重要规则，这不免成为了他贤德才智的不足之处。
替换遗体的事，几乎就是谣传，克林威尔品德高尚，又怎么会做出这样的事。然而当时却盛传这个说法，一定是有人不忍看到英雄暴骨于荒野，因而以此聊表慰藉吧。由此可见，克林威尔的高尚品德感人至深，是不能与曹操的七十二疑冢相提并论的。